Scuola Universitaria Interdipartimentale in Scienze Strategiche (SUISS)

Chimica organica C

Anno accademico 2010/2011

Sommario insegnamento

• Risultati dell'apprendimento attesi
• Programma
• Testi consigliati e bibliografia
• Note
• Strumenti didattici

Risultati dell'apprendimento attesi

Fornire le conoscenze di base della chimica organica, integrandole con le nozioni di chimica generale acquisite nel corso di studi di primo livello.

Programma

Modulo I

1. Richiami di Chimica Generale a supporto della Chimica Organica. Atomi e molecole. Sistema periodico degli elementi e configurazione elettronica degli elementi del sistema periodico più frequenti nei composti organici. La valenza. La risonanza. Il legame covalente puro e polare ed il legame ionico. Dipoli e momento dipolare, interazioni dipolo-dipolo, polarità ed apolarità di una molecola. Strutture di Lewis e Kekulé.
2. Fondamenti di Chimica Organica. Gli orbitali atomici del carbonio e la loro ibridizzazione (sp3, sp2, sp1). Orbitali molecolari di tipo s e p  di legame e di antilegame. Rappresentazione delle strutture molecolari: formule condensate, formule a linee di legame, notazione a segmenti tratteggiati e cuneiformi. Alcani e cicloalcani. Struttura. Proprietà fisiche, interazioni intermolecolari di tipo Van der Waals. Isomeria di struttura: isomeri di struttura. Nomenclatura. Stereoisomeria conformazionale; stabilità e tensioni dei cicloalcani. Reattività: sostituzione radicalica, combustione. Reazioni esotermiche ed endotermiche; reazioni esoergoniche ed endoergoniche; cinetica di reazione, catalisi e catalizzatori.
   Alcheni e alchini. Struttura. Proprietà fisiche. Stereoisomeria geometrica degli alcheni: isomeri cis-trans. Nomenclatura. Polieni isolati, alternati e cumulati. Reattività: riduzione, addizione. I composti aromatici. Struttura, regola di Hückel. Proprietà fisiche. Isomeria di struttura: isomeri di posizione. Nomenclatura. Reattività: reazione di sostituzione elettrofila aromatica, meccanismo, confronto con la reattività degli alcheni, effetto dei sostituenti sull’orientamento e sulla reattività.
3. I principali gruppi funzionali. Introduzione ai gruppi funzionali. Classificazione e nomenclatura di base. Stereoisomeria ottica o configurazionale. Alogenuri alchilici e arilici, nitroderivati, alcoli e fenoli, eteri, composti carbonilici: aldeidi e chetoni, acidi carbossilici e loro derivati, ammine, composti bi e polifunzionali, eterocicli.

Organizzazione della didattica: Lezioni frontali (Modulo I: 21 ore)

- C. Versino, E. Barni. Chimica: Chimica Generale Edizione Scuola di Applicazione (fuori commercio), Torino, 1984
- E. Barni, M. Novaria, Chimica Organica, Edizione Scuola di Applicazione (fuori commercio), Torino, 1986.
- Harold Hart, Leslie E. Craine, David J. Hart. Chimica Organica, 5° edizione, Zanichelli, Bologna, 2003.

Note

Materiale didattico consigliato: Modelli Molecolari, tipo Cochranes of Oxford Molecular Models reperibili presso la CLU, Cooperativa Libraria Universitaria Via Ormea 83.

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