Scuola Universitaria Interdipartimentale in Scienze Strategiche (SUISS)

Conoscenza dei concetti di base della chimica organica e le proprieta’ chimico fisiche e di reattivita’ dei composti di interesse per gli studenti di Scienze Strategiche.

 

Padronanza dei concetti di base della chimica organica e approfondimento di alcuni aspetti peculiari che possono essere di particolare interesse per uno studente di Scienze Strategiche.

 

Lezioni frontali con illustrazione scritta dei concetti esposti.

Prova orale con domande sugli argomenti svolti a lezione ed esercizi. Gli esercizi sono volti a determinare la padronanza dei concetti e la capacità di operare in modo autonomo.

 

1. Orbitali e legami. Introduzione al corso. Orbitali atomici s e p degli elementi del primo periodo. Ibridazione. Combinazione LCAO di orbitali atomici. Legame chimico. Orbitali molecolari leganti ed antileganti. Legami covalenti, polari, ionici. Legami sigma e pigreco. Formule di struttura di Lewis.

2. Alcani. Struttura, classificazione, nomenclatura. Isomeria di struttura. Cicloalcani ed isomeria conformazionale. Proprieta’ fisiche e separazione per distillazione frazionata. Combustione.

3. Alcheni. Struttura, classificazione, nomenclatura. Proprieta’ fisiche. Isomeria cis-trans. Addizione di acidi alogenidrici. Intermedi carbocationici: struttura e proprieta’. Stabilizzazione iperconiugativa. Profili di energia potenziale. Addizione di acqua ed alogeni. Isomeria cis-trans nei cicloalcani.

4. Alogenoalcani. Struttura e nomenclatura. Reazioni di sostituzione su alogenoalcani. Reagenti elettrifili e nucleofili. Meccanismi delle sostituzioni nucleofile monomolecolari e bimolecolari. Strutture di transizione e velocita’ di reazione.

5. Sostituzione nucleofila. Variazione dei nucleofili e dei gruppi uscenti sulle reazioni di sostituzione nucleofila. Effetto del solvente. Solventi polari protici ed aprotici. Reazioni di eliminazione mono e bimolecolare: formazione di alcheni da alogenuri alchilici.

6. Alcoli. Struttura e nomenclatura. Legame idrogeno e punti di ebollizione. Formazione degli alcolati per reazione con metalli alcalini. Eliminazione di acqua in ambiente acido.

7. Areni. Struttura e nomenclatura. Isomeria strutturale. Aromaticita’: formule di Lewis ed orbitali molecolari. Energia di idrogenazione del benzene. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: alogenazione e nitrazione. Cenni sui nitrocomposti aromatici quali esplosivi.

8. Reattivita’ degli areni. Regioselettivita’ ed effetto orientante nelle sostituzioni elettrofile aromatiche: il caso della polinitrazione.

9. Ammine e composti carbonilici. Struttura e proprieta’ fisiche. Basicita’. pKa degli acidi coniugati. Separazione di ammine da miscele per solubilita’ dei sali di ammonio. Composti carbonilici. Struttura, nomenclatura, proprieta’ fisiche. Addizione di acqua al carbonile, formazione di emiacetali e acetali. Ciclizzazione e polimerizzazione del glucosio.

10. Reattivita’ del carbonile. Spostamento dell’equilibrio della formazione di acetali per eliminazione d’acqua dalla miscela di reazione. Formazione di immine e fenilidrazoni. Acidi carbossilici. Struttura e nomenclatura. Acidita’ del gruppo carbossilico. Salificazione e separazione di acidi carbossilici da miscele. Reazioni di addizione-eliminazione sul carbossile: formazione di esteri e ammidi.

11. Derivati degli acidi. Reattivita’ e interconversione dei derivati degli acidi carbossilici. La formazione di ioni enolato e la condensazione aldolica.

Propedeuticità: TR003: Fisica - TR064: Chimica generale e inorganica

Organizzazione della didattica: Lezioni frontali (21 ore)

 

William H. Brown, Mary K. Campbell, Shawn O. Farrell, Elementi di Chimica Organica EdiSES

Harold Hart, Leslie E. Crain, David J. Hart, Cristopher M. Hadad, Chimica Organica sesta edizione Zanichelli editore