Scuola Universitaria Interdipartimentale in Scienze Strategiche (SUISS)

Conoscenza dei concetti di base della chimica organica e le proprieta' chimico fisiche e di reattivita' dei composti di interesse per gli studenti di Scienze Strategiche.

 

L'insegnamento prevede di completare la formazione di base dello studente con nozioni specifiche di Chimica Organica attraverso le seguenti competenze.

Conoscenza e capacità di comprensione: illustrare le proprietà fisiche e molecolari di una molecola organica in funzione della struttura.

Autonomia di giudizio: collegare le proprietà fisiche e molecolari di molecole organiche con la loro struttura.

Abilità comunicative: la capacità di comunicazione multidisciplinare propria della Chimica che ne consegue è il principale risultato dell'insegnamento.

Lo studente sarà in grado di ragionare e dialogare in termini strutturali

 

 

Lezioni frontali con illustrazione scritta dei concetti esposti.

Prova scritta con domande a risposta multipla e risposte aperte . Gli esercizi sono volti a determinare la padronanza dei concetti e la capacità di operare in modo autonomo.

 

1. Orbitali e legami. Orbitali atomici s e p degli elementi del primo periodo. Formule di struttura secondo Kekulé, Lewis e condensate. Teoria della Risonanza. Legame chimico. Orbitali atomici. Ibridazione come Combinazione Lineare di Orbitali Atomici (LCAO): orbitali molecolari leganti ed antileganti, legami sigma e pigreco.

2. Alcani. Struttura, classificazione, nomenclatura di base. Isomeria costituzionale o di struttura. Isomeria conformazionale. Isomeria cis-trans nei cicloalcani. Proprietà fisiche e separazione per distillazione frazionata. Combustione.

3. Alcheni e alchini. Struttura, classificazione, nomenclatura. Proprietà fisiche. Isomeria geometrica. Addizione di acidi alogenidrici, acqua ed alogeni. Intermedi carbocationici: struttura. Polieni.

4. Alogenoalcani. Struttura e nomenclatura. Reazioni di sostituzione su alogenoalcani. Reagenti elettrifili e nucleofili. Meccanismi delle sostituzioni nucleofile monomolecolari e bimolecolari. Strutture di transizione e velocita' di reazione.

5. Sostituzione nucleofila. Variazione dei nucleofili e dei gruppi uscenti sulle reazioni di sostituzione nucleofila. Effetto del solvente. Solventi polari protici ed aprotici. Reazioni di eliminazione mono e bimolecolare: formazione di alcheni da alogenuri alchilici.

6. Alcoli. Struttura e nomenclatura. Legame idrogeno e punti di ebollizione. Formazione degli alcolati per reazione con metalli alcalini. Eliminazione di acqua in ambiente acido.

7. Areni. Struttura e nomenclatura. Isomeria strutturale. Aromaticita': formule di Lewis ed orbitali molecolari. Energia di idrogenazione del benzene. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: alogenazione e nitrazione. Cenni sui nitrocomposti aromatici quali esplosivi.

8. Reattivita' degli areni. Regioselettivita' ed effetto orientante nelle sostituzioni elettrofile aromatiche: il caso della polinitrazione.

9. Ammine e composti carbonilici. Struttura e proprieta' fisiche. Basicita'. pKa degli acidi coniugati. Separazione di ammine da miscele per solubilita' dei sali di ammonio. Composti carbonilici. Struttura, nomenclatura, proprieta' fisiche. Addizione di acqua al carbonile, formazione di emiacetali e acetali. Ciclizzazione e polimerizzazione del glucosio.

10. Reattivita' del carbonile. Spostamento dell'equilibrio della formazione di acetali per eliminazione d'acqua dalla miscela di reazione. Formazione di immine e fenilidrazoni. Acidi carbossilici. Struttura e nomenclatura. Acidita' del gruppo carbossilico. Salificazione e separazione di acidi carbossilici da miscele. Reazioni di addizione-eliminazione sul carbossile: formazione di esteri e ammidi.

11. Derivati degli acidi. Reattivita' e interconversione dei derivati degli acidi carbossilici. La formazione di ioni enolato e la condensazione aldolica.

Propedeuticità: TR003: Fisica - TR064: Chimica generale e inorganica

Organizzazione della didattica: Lezioni frontali (21 ore)

 

William H. Brown, Mary K. Campbell, Shawn O. Farrell, Elementi di Chimica Organica EdiSES

Harold Hart, Leslie E. Crain, David J. Hart, Cristopher M. Hadad, Chimica Organica sesta edizione Zanichelli editore